中小企業のWeb・IT・デジタル人材不足は、副業人材を活用すれば解決できますか。

副業人材は、組織をよく知る会社員の力を借りられるという意味で魅力はあります。ただし、労働時間や就業規則、送り出す企業側の事情など現実的なハードルも多く、今の段階で「副業人材さえ活用すればすぐ解決する」という状況ではありません。現時点では、フリーランスや専門会社とうまく組みながら、人材不足を緩和していく方が現実的だと考えています。

副業人材とフリーランスは、どちらを選ぶのがよいのでしょうか。

会社の状況によって変わりますが、「今すぐプロジェクトを前に進めたい」という観点では、フリーランスや、そのような人材を抱える専門会社の方が動きやすいケースが多いです。副業人材は、本業側との調整や労働時間の管理など、仕組み面での準備が必要になります。一方で、組織経験のある副業人材がマッチすれば、社内の説得や調整まで含めて力を発揮してくれる可能性もあります。

外部の人にWebやマーケティングを依頼するとき、何を社内で決めておくべきですか。

理想的には、「何をやるか（What）」と「なぜやるか（Why）」は社内で決めておき、「どうやってやるか（How）」の部分を外部に依頼する形が望ましいです。具体的には、目的・ターゲット・予算感・期間などを社内で整理し、そのうえで外部パートナーと一緒に進め方を詰めていくと、プロジェクトがスムーズに進みやすくなります。

良いフリーランスや小規模な制作会社と出会ったとき、どのように関係性を築けばよいでしょうか。

まずは、契約内容と報酬、支払い条件を明確にし、お互いの期待値をすり合わせることが大切です。そのうえで、社内のキーパーソンをきちんと紹介し、連絡窓口や決裁フローを整理しておくと、先方も動きやすくなります。長く付き合いたい相手であれば、「どのようなやり方だと仕事がしやすいか」を率直に聞き、可能な範囲で環境を整えていくことが、結果的に良い関係を育てる近道です。

マッチングサービスなどを使う場合、どんな点に気を付けるべきですか。

短期の案件やテスト的な依頼であれば、マッチングサービスは便利です。ただし、長期的なパートナーとして付き合いたい相手と出会えた場合は、どこかのタイミングで「中抜きされない形」に移行できないかも検討するとよいでしょう。手数料の構造や、直接契約が可能かどうかを確認しつつ、信頼できる相手とは人づての紹介も含めて、より長く安定して関われる形を目指すことをおすすめします。

第537回：中小企業のWeb・IT・デジタル人材不足に、副業人材は本当に解決策になるのか？ -WebマーケティングコンサルタントのPodcast

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1 内容について

2 まとめ・結論

3 副業人材とフリーランスは何が違うのか

3.1 そもそも、なぜ社外人材が必要になるのか

3.2 副業人材とは何か

3.3 フリーランスとの違い

4 中小企業から見た副業人材の現実的なハードル

4.1 労働時間と法律の制約

4.2 副業人材を送り出す企業側の事情

4.3 成功事例が大企業に偏りやすい理由

5 今頼りやすいのは、組織に強いフリーランスや専門会社

5.1 技術だけでなく「会社を動かす力」が重要

5.2 いまフリーランス市場で何が起きているか

5.3 「ちょうどいい中間層」をどう確保するか

6 副業人材に期待しすぎず、アンテナだけ立てておく

6.1 将来の変化には備えつつ、今できる選択を

6.2 フリーランスが働きやすい会社づくり

7 「中抜きされない」つながりをどう作るか

12 ■Podcast /Webinar への質問は

13 運営・進行

内容について

ラウンドナップWebコンサルティングの中山陽平です。

今回のテーマは「中小企業のWeb・IT・デジタル人材不足に、副業人材は本当に解決策になるのか」です。

ここ数年、特に2024年前後から「副業人材」「越境副業」といった言葉をメディアで目にする機会が増えました。採用や育成のコストは重く、社内にWeb・ITの専任を置く余裕もない。その中で「副業で力を貸してくれる人を活用できないか」と考えるのは、ごく自然な流れだと思います。

ただ、現場でいろいろな企業のご相談を受けている立場からいうと、「副業人材さえ採れれば一気に解決する」というような状況には、まだなっていないと感じています。今回は、その理由と、代わりにどのような選択肢が現実的なのかを、できるだけ具体的にお話ししていきます。

まとめ・結論

副業人材は、「現役の会社員として組織を知っている人が、外の会社も手伝う」という意味で、概念としては魅力的
ただし、労働時間や就業規則、送り出す企業側の事情など、現実的なハードルはまだ多い
メディアで紹介される成功事例は大企業が中心で、中小企業が同じように活用するにはギャップがある
現時点では、「組織の感覚を持ったフリーランス」や「そうした人材を抱える専門会社」と組む方が現実的
フリーランス市場は二極化しており、「ちょうどいい中間層」は取り合いになっている
いま既につながっている良い人材や会社がいるなら、その関係を大事にして、長く付き合えるようにする
副業人材については、情報のアンテナを立てつつ、「今すぐの決定打」として期待しすぎない方が安心

人材に関する悩みは、どの会社にとっても簡単ではありません。人口が減っていく中で、今までのように「フルタイムの正社員を増やして組織を大きくしていく」だけでは立ちゆかなくなる場面も増えていきます。

私自身は、「みんなが正社員としてフルタイムで働けるなら、それが一番分かりやすい」という感覚も持っています。ただ、現実としては、それだけでは立ち行かない場面が増えている。だからこそ、フリーランス、副業、プロジェクト単位の関わり方など、いくつかの選択肢をミックスしながら、会社を強くしていく必要があると考えています。

副業人材とフリーランスは何が違うのか

そもそも、なぜ社外人材が必要になるのか

まず前提として、「なぜ社外の人材が必要になるのか」を整理しておきます。

中小企業でWebやデジタルを任せられる人を採用しようとすると、かなりのコストが掛かります。求人広告費、採用にかける時間、入社後の教育コスト。それだけ負担をかけて採用しても、数年で辞めてしまうこともあります。

しかも、多くの会社では「Webにフルタイムで張り付いてもらうほどの仕事量」は、まだ積み上がっていません。経営的にも、そこに人件費を固定で投下するのはためらわれる。結果として、「必要なときに、必要な分だけ、外部の誰かにお願いしたい」というニーズが生まれます。

少し前までは、ここに対しては主に「フリーランスにお願いする」という文脈で語られていました。そこに、ここ数年で「副業人材」という言葉が乗ってきた、というのが流れです。

副業人材とは何か

「副業人材」という言葉は、メディアの中でフワッと使われがちですが、ここでは次のようなイメージでお話しします。

本業として、どこかの会社に雇われている（会社員である）
そのうえで、就業時間外や一部の時間を使って、別の会社の仕事をする
WebマーケティングやIT、デジタル関連のスキルを持っている人が多い

特徴として大きいのは、「現役の会社員として組織の中で働いている」という点です。日々、社内で決裁を通したり、関係部署と調整したり、人事や経理とのやりとりを経験している。こうした「組織の感覚」を持っていることが、副業人材に対して期待されている部分だと思います。

フリーランスとの違い

一方のフリーランスは、多くの場合、次のような働き方です。

会社とは「業務委託契約」で仕事を受ける
いわゆる会社員ではないので、仕事の時間の使い方は自分で決めている
1社ではなく、複数社と取引していることが多い

フリーランスの中にも、以前は会社員として組織で働いていた人もいれば、最初から会社員経験がほとんど無い人もいます。どちらが良い・悪いという話ではありませんが、「会社という組織の力学を経験しているかどうか」は、プロジェクトの進めやすさにかなり影響します。

社外の人にお願いするとき、多くの会社では次のような体制を理想としています。

「何をやるか（What）」と「なぜやるか（Why）」は社内で決める
「どうやってやるか（How）」の部分だけを外部にお願いする

ところが現場では、そこまで社内の体制が整っていないことも多く、「社内を説得する資料を作ってほしい」「社内の人たちに説明する場をファシリテートしてほしい」といった、組織に踏み込んだサポートが必要になるケースがかなりあります。

そのときに、「組織の中での経験がどのくらいあるか」は効いてきます。「この会社でこの資料を通すなら、こういう構成で、まずこの人を味方につけた方が良さそうですね」といった提案ができる人は、フリーランスの中でも非常に重宝され、報酬も高くなっていきます。

技術スキルを持っていて、言われた作業をきちんとこなす人は、探せば一定数います。しかし、中小企業が本当に求めているのは「会社を動かして結果を出すところまで一緒にやってくれる人」です。その意味で、組織経験のある副業人材は、概念としてはたしかに魅力的です。

中小企業から見た副業人材の現実的なハードル

労働時間と法律の制約

ここからは、少し現実的な話をしていきます。

副業人材は、本業も副業先も「雇用契約」で働くことが多くなります。この場合、本業と副業の労働時間は足し算で考えられます。原則として、1日8時間・週40時間を超える部分は、時間外労働としての扱いが必要になります。

そこから先は、36協定（時間外・休日労働に関する協定）や割増賃金、健康管理など、企業側の管理の話になっていきます。単純に「土日なら好きなだけ働いてもらえばよい」という話ではなく、本業側と副業先の企業、両方にとって「長時間労働になり過ぎないようにすること」が前提になります。

そのため、副業人材として動くには、例えば次のような調整が必要になることがあります。

本業の勤務を一部時短にしてもらう
特定の曜日は本業に出社しない形にしてもらう
本業側と、副業先との間で、時間配分について合意を取る

こうした調整を、本業の会社側がすんなり許可してくれるかどうか。これは、その人が会社の中でどれだけの役割や信頼を持っているかにかなり左右されます。社内での発言力がある程度ないと、そもそも副業として外に出ていくこと自体が難しい、という現実があります。

副業人材を送り出す企業側の事情

もうひとつ見落としがちな視点があります。それは「副業人材を送り出す側の会社が、どう感じるか」です。

会社から見れば、その社員には給料だけでなく、社会保険料の会社負担分や、さまざまな福利厚生のコストをかけています。さらに、教育やOJTにも時間とお金をかけて育てているわけです。

そういう人材を、「競合の可能性もある外の会社」のために、労務管理のリスクも負いながら外に出すかどうか。理屈の上では「副業を認めて、人材の活躍の場を広げていきましょう」という流れですが、現場感覚でいうと、多くの会社にとってはまだハードルが高いところです。

実際、副業人材の成功事例としてメディアで紹介されるのは、知名度の高い大企業のケースが多いです。副業として関わる先も、「この会社で働いてみたい」「ここに関わること自体に意味がある」と思われるような、有名企業であることがほとんどです。

そうすると、中小企業が同じような条件で副業人材を集めようとしても、そもそも応募が集まりにくい、という現実があります。

成功事例が大企業に偏りやすい理由

副業人材の事例としてよく取り上げられるのは、ラインやイオンのような大企業など、有名な企業が中心です。これは単純に、メディアとして取り上げやすいこともありますし、「そこに関わること自体がキャリアになる」と見られやすいからでもあります。

一方で、自治体や中堅・中小企業が、副業人材のマッチングサービスを試している動きも出てはきています。ただ、全体として見れば、「どの会社でも簡単に副業人材を活用できる」という段階には、まだ到達していないというのが、現場から見た感覚です。

副業人材を送り出す側・受け入れる側の両方で、就業規則や労働時間の管理、報酬の決め方、情報管理などを含めた仕組みづくりが必要になります。このあたりの体制は、今も整備が進んでいる途中という印象です。

今頼りやすいのは、組織に強いフリーランスや専門会社

技術だけでなく「会社を動かす力」が重要

ここまで副業人材についてお話ししてきましたが、現時点で中小企業にとって現実的なのは、「組織の感覚を持ったフリーランス」や「そうした人材を抱えている専門会社」と組むことだと考えています。

先ほども触れたように、中小企業が外部に求めているのは単なる技術ではなく、「会社を動かして成果が出るところまで一緒にやってくれること」です。

社内のキーパーソンを巻き込む
経営者や管理職に伝わる資料を一緒に作る
いきなり大プロジェクトを始めるのではなく、小さな成功体験を積み上げる

こういった動き方ができる人は、フリーランスの中でも数が多くありません。だからこそ、そういう人が一度社外に出ると、かなり高い報酬でも引き合いが来ますし、仕事の枠もすぐに埋まってしまいます。

フリーランスの場合、一般的には会社員のような形で労働基準法の労働時間規制がそのままは掛かりません（多くは業務委託契約です）。もちろん、実態として会社の指揮命令のもとで働いていれば、労働者として判断されるケースもありますが、少なくとも「別の会社との雇用契約を二つ持つ」という副業人材よりは、時間の調整がしやすいのが現実です。

そして、法人格を持っているフリーランスや、小規模な制作会社であれば、プロジェクト単位の契約にも慣れていることが多く、契約書のやり取りもスムーズに進む傾向があります。

いまフリーランス市場で何が起きているか

ここからは少し余談になりますが、フリーランス市場自体もだいぶ二極化が進んでいると感じています。

「フリーランスになりませんか」という広告や、フリーランス向けのスクールがかなり増えました。これは裏を返すと、「スクールを出たばかりで実務経験がまだ浅いフリーランス候補」が毎年たくさん出てきている、ということでもあります。

そうすると、市場は次のような構造になりがちです。

年間3,000万〜5,000万円、場合によっては1億円近く稼ぐような、ごく一部のハイレベルなプレイヤー層
スクール出たてで実績を積んでいる最中の層（ライターなら1文字1〜3円、デザインなら1件数万円といった、かなり低めの価格帯）

その中間に位置する、「それなりに経験もあり、単価も現実的で、企業側から見るとちょうどいい層」が薄くなってきているように見えます。下の層の人たちが育つ前に市場から抜けてしまい、上の層は価格的にも手が届きにくい。結果として、多くの会社が狙いたい中間層だけが取り合いになっている、という状況です。

実際、「誰か良いフリーランスを知らないか」と相談されることがよくありますが、「今すぐ紹介できます」と言える人はほとんどいません。腕の良い人は、どこかの会社に社員として入ってしまったり、自分で会社を立ち上げたりしていて、そもそもフリーランスとしての枠が空いていないのです。

「ちょうどいい中間層」をどう確保するか

このような状況なので、もし今すでに「信頼して仕事をお願いできるフリーランスや小規模な会社」とつながっているなら、その関係はかなり貴重です。できるだけ長く付き合っていけるように、関係性を大事にした方がよいと感じます。

また、個人に直接お願いするのが不安な場合は、Web制作やWeb運用を専門にしている会社で、プロジェクト単位・月単位でサポートしてくれるところを探すのも選択肢です。そういった会社の多くは、人の枠が決まっていて、「これ以上は仕事を受けられない」というラインを設けています。

当社もそうですが、新規のご相談を受けるときは、既存のお客さまとの兼ね合いを見ながら、枠が空いたタイミングでないとお受けできないことが多いです。どこも「人」というリソースには上限があるので、検討を始めるのであれば、少し余裕をもって動いておく方が現実的です。

副業人材に期待しすぎず、アンテナだけ立てておく

将来の変化には備えつつ、今できる選択を

ここまでを一度まとめると、現時点では「副業人材に過度な期待をかけすぎない方が良い」というのが、私の正直な感覚です。

副業人材を送り出す側・受け入れる側のどちらも、就業規則や労働時間管理などの仕組みを整えつつある段階で、大企業や一部の企業を除けば、まだ本格的に活用できているところは限られています。

とはいえ、2024年以降も国のガイドライン整備や制度面の見直しは続いています。収録当時から今後5年ほどの間で、社会全体の捉え方や制度が変わっていく可能性は十分にあります。その意味では、「将来の選択肢として情報だけはフォローしておく」という姿勢は持っておいてよいと思います。

ただ、「人材不足が厳しいから、今すぐ副業人材に頼れば何とかなる」という期待を持ってしまうと、現場とのギャップに戸惑うことになるはずです。現実的には、今はまだ「フリーランスや専門会社をどう選ぶか」が主戦場だと考えた方が、足元の手を打ちやすくなります。

フリーランスが働きやすい会社づくり

もうひとつ、とても大事だと感じているのが、「フリーランスが働きやすい会社になっておく」という視点です。

これからは、リモートで働く人や、複数の会社と関わる人が増えていきます。そのときに、「この会社とは一緒に仕事をしやすい」「この会社なら、また関わりたい」と思ってもらえるかどうかで、集まってくる人材の質も変わってきます。

例えば、次のような点はフリーランス側から見てとても大きい要素です。

契約内容や報酬が分かりやすく、支払いもきちんとしている
依頼の窓口や決裁フローが整理されていて、連絡がスムーズ
社内の関係者をきちんと紹介してくれて、役割分担が明確
こちらの意見も聞きながら、一緒に進めようとしてくれる雰囲気がある

今すでに付き合いのあるフリーランスの方がいるなら、「うちと仕事をしていてやりにくいところはどこか」「こうなったらもっとやりやすいと思うところはあるか」と、率直に聞いてみるのも一つです。

そして、そうした声を踏まえて、社内のルールやフローを少しずつ整えていくことで、「この会社なら、また仕事をしたい」と思ってもらえる環境に近づいていきます。結果として、良い人ほど長く関わってくれるようになり、人材不足のダメージを和らげることにつながります。

「中抜きされない」つながりをどう作るか

人材マッチングサービスやプラットフォームも、もちろん便利な面はあります。ただ、長く一緒にやっていきたい相手と出会えたなら、どこかのタイミングで「中抜きされない形」にしていくことも考えた方が良いと感じています。

ここでいう「中抜き」とは、間に入る仲介会社が一定の手数料を取り続ける構造のことです。短期の案件ならそれでもよいのですが、長期的なパートナーとして付き合っていきたい相手であれば、お互いに直接契約を結べる形にした方が、両者にとってメリットが大きいケースが多いです。

そのためには、最初からプラットフォームだけに頼るのではなく、人づての紹介や、信頼できるネットワークの中でつながりを広げていくことも意識しておくと良いと思います。

まとめ：今とるべき現実的な一歩

最後に、今回の話をあらためて整理します。

副業人材は、「現役の会社員として組織を知っている人が、外の会社も手伝う」という意味で、概念としては魅力的
ただし、労働時間や就業規則、送り出す企業側の事情など、現実的なハードルはまだ多い
メディアで紹介される成功事例は大企業が中心で、中小企業が同じように活用するにはギャップがある
現時点では、「組織の感覚を持ったフリーランス」や「そうした人材を抱える専門会社」と組む方が現実的
フリーランス市場は二極化しており、「ちょうどいい中間層」は取り合いになっている
いま既につながっている良い人材や会社がいるなら、その関係を大事にして、長く付き合えるようにする
副業人材については、情報のアンテナを立てつつ、「今すぐの決定打」として期待しすぎない方が安心

当社では、最終的には社内で自立して運用していける状態を目指して、「ずっと居座らないコンサル」を方針に、プロセス（進め方）そのものを一緒に組み立てていくプロセスコンサルテーションという考え方でお手伝いをしています。

もし、今回お話ししたような人材面の悩みがあり、「自社の場合はどう考えればよいか」を整理したいと思われたら、無理のない範囲で構いませんので、一度ご相談いただければと思います。

よくある質問

Q1. 中小企業のWeb・IT・デジタル人材不足は、副業人材を活用すれば解決できますか。: 副業人材は、組織をよく知る会社員の力を借りられるという意味で魅力はあります。ただし、労働時間や就業規則、送り出す企業側の事情など現実的なハードルも多く、今の段階で「副業人材さえ活用すればすぐ解決する」という状況ではありません。現時点では、フリーランスや専門会社とうまく組みながら、人材不足を緩和していく方が現実的だと考えています。
Q2. 副業人材とフリーランスは、どちらを選ぶのがよいのでしょうか。: 会社の状況によって変わりますが、「今すぐプロジェクトを前に進めたい」という観点では、フリーランスや、そのような人材を抱える専門会社の方が動きやすいケースが多いです。副業人材は、本業側との調整や労働時間の管理など、仕組み面での準備が必要になります。一方で、組織経験のある副業人材がマッチすれば、社内の説得や調整まで含めて力を発揮してくれる可能性もあります。
Q3. 外部の人にWebやマーケティングを依頼するとき、何を社内で決めておくべきですか。: 理想的には、「何をやるか（What）」と「なぜやるか（Why）」は社内で決めておき、「どうやってやるか（How）」の部分を外部に依頼する形が望ましいです。具体的には、目的・ターゲット・予算感・期間などを社内で整理し、そのうえで外部パートナーと一緒に進め方を詰めていくと、プロジェクトがスムーズに進みやすくなります。
Q4. 良いフリーランスや小規模な制作会社と出会ったとき、どのように関係性を築けばよいでしょうか。: まずは、契約内容と報酬、支払い条件を明確にし、お互いの期待値をすり合わせることが大切です。そのうえで、社内のキーパーソンをきちんと紹介し、連絡窓口や決裁フローを整理しておくと、先方も動きやすくなります。長く付き合いたい相手であれば、「どのようなやり方だと仕事がしやすいか」を率直に聞き、可能な範囲で環境を整えていくことが、結果的に良い関係を育てる近道です。
Q5. マッチングサービスなどを使う場合、どんな点に気を付けるべきですか。: 短期の案件やテスト的な依頼であれば、マッチングサービスは便利です。ただし、長期的なパートナーとして付き合いたい相手と出会えた場合は、どこかのタイミングで「中抜きされない形」に移行できないかも検討するとよいでしょう。手数料の構造や、直接契約が可能かどうかを確認しつつ、信頼できる相手とは人づての紹介も含めて、より長く安定して関われる形を目指すことをおすすめします。