[22/11/15] Web系フリーランスに向いた人とは、そして「フリー・副業の時代」という幻(2004年独立の経験から)

ラウンドナップWebコンサルティングの中山陽平です。

このPodcast/書き起こしで得られること(要点)

  • Web系フリーランスに向く人の実像を、きれいごと抜きで整理できる
  • 「フリーや副業の時代」という考え方・方向性に違和感がある理由がわかる
  • 企業側が外部人材を使うために先に整えるべきことが見えてくる

フリーランスという働き方には、どうしても華やかなイメージがまとわりつきます。自由に働ける、自分の力で食べていける、副業や独立の流れが広がっていく。そうした話はたしかに目を引きます。ただ、現場感のある話として見ると、そこにはかなり強いポジショントークが混ざっていると感じます。

今回の回で語られていたのは、2004年から独立と就業を行き来してきた経験を踏まえた、かなり率直な見立てです。結論から言えば、フリーランスは誰にでも勧められる働き方ではありませんし、これから単純に増えていくとも思えない。むしろ、向く人はかなり限られるし、企業側も「そのうち外部人材が簡単に使える時代が来る」と期待しすぎない方がよい、というのが核になります。

向いているのは、結果としてそこに残る人

フリーランスとしてうまくやっている人を見ていると、最初から理想の働き方として目指していたというより、いろいろ試した結果、そこに落ち着いた人が多いという話はとても重要です。会社勤めが合わない、自分でやる方がしっくりくる、結果としてその形しか続かなかった。そういう人が生き残ったまま。

つまり、外から見える「自由でかっこいい働き方」に憧れて入るより、自分の中からどうしてもその働き方が出てくるかどうかの方が大事だということです。もしそこに強い実感がないまま進んで、苦痛の方が大きいなら、一度会社員側へ戻る方がよい場合もあります。向き不向きの話を、理想像ではなく実感で判断する必要があります。

フリーランスが厳しい現実

変化の時代ほど先に揺れる

不安定な時代だからこそフリーランスが有利だ、という考え方・方向性があります。しかし実際には、景気や社会の変化の影響を最初に受けやすいのは、守られた社員よりフリーランスです。条件変更も契約停止も、まず外から起こります。コロナのような大きな変化でも、その揺れを先にかぶるのは外部人材です。

だから、安定を求めてフリーランスを選ぶのは筋がよくありません。揺れをある程度受け入れ、「こういうものだ」と付き合えるかどうかが問われます。売上の上下や先行きの不透明さを、完全に安心した形では抱えられない。そこを楽しめるとまでは言わなくても、飲み込める人でないと厳しいという実感があります。

ワークライフバランスとも相性がよくない

もう一つ見落とされやすいのが、フリーランスは仕事と生活をきれいに切り分けにくいという点です。発注側からは「いつでもどこでも対応できる人」という期待を持たれやすく、自分自身も不安から土日や夜に仕事を入れてしまいがちです。その積み重ねで、境界線は簡単に崩れます。

さらに、会社のような評価制度や昇進のはしごがないので、自信を積み上げる仕組みも弱いです。手に職をつけて自信を持ちたいから独立する、という発想は、かえってメンタルを削ることもあります。自分の価値を自分で受け止め続ける強さが必要になります。

これから目指すなら別の力

では何を目指すとよいのか。回の中では、二つの方向性が示されていました。一つは、会社に所属しながらも、数年ごとに移っていけるだけのスキルを持つこと。もう一つは、外部人材をうまく使える側の人材になることです。

特に後者は、中小企業にとって非常に重要です。フリーランスや副業人材が世の中に増えたとしても、自社の業務を切り出せなければ外へは出せません。何を依頼するのか、どこまで任せるのか、何を評価するのかが曖昧なままでは、外部人材は使えません。逆に、その整理ができる人材はとても価値が高くなります。

つまり、企業側が本当に考えるべきなのは、「人が勝手に集まる時代を待つこと」ではなく、「外へ出せる形に仕事をスムーズにし、外部人材をつなげられる状態を作ること」です。そこができて初めて、コンパクトな組織でも外の力を生かせるようになります。

まとめ:キラキラ像より、適性と設計を見る

フリーランスは、誰にとっても自由でよい働き方ではありません。向いているのは、結果としてそこに残る人であり、不安定さや境界の曖昧さも引き受けられる人です。そして企業側も、外部人材が自然に助けてくれる未来を待つのではなく、自社の仕事を外へつなげられる形に整える必要があります。キラキラしたイメージで考えるのではなく、個人は適性を、企業は設計を見つめることが、このテーマでは何より大切です。

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